Napoli-Milan una classica del campionato Italiano. Le due squadre hanno iniziato a confrontarsi dalla stagione agonistica 1929-30, primo campionato di serie A a girone unico.
Nel corso degli anni le due squadre si sono scambiate più volte calciatori e non sono mancati periodi di polemiche. Nel 1961, il Napoli appena retrocesso in serie B, cedette l’attaccante Gino Pivatelli ai rossoneri che al Napoli sembrava finito. Con il Milan vinse da protagonista uno scudetto e una Coppa dei Campioni (l’attuale Champions League). Nel 1965 o’ comandante Achille Lauro (1187-1982) comprò dal Milan il brasiliano Josè Altafini per 120 milioni. Altafini volle lasciare Milan perché era stato colpito dalla saudade, la nostalgia dei brasiliani. Altafini a Napoli divenne subito l’idolo dei tifosi insieme all’altro campione sudamericano Omar Enrique Sivori (1935-2005). Nel 1970 Il Milan di Nereo Rocco (1912-1979) e del presidente Albino Buiticchi (1926-2003) voleva acquistare Antonio Juliano ma lo scugnizzo di San Giovanni a Teduccio rifiutò perché a Mi-lano avrebbe fatto da scudiero a
Rivera mentre a Napoli era il leader incontrastato dello spogliatoio. Il Milan, allora, ripiegò su Romeo Benetti della Sampdoria. A Napoli dalla Milano rossonera, sempre nel 1970, arriverà il Pelè bianco, un altro brasiliano Angelo Benedicto Sormani che a fine carriera agonistica resterà a Napoli come allenatore del settore giovanile con qualche puntata in prima squadra. Il 5 luglio del 1972 all’olimpico di Roma finale di Coppa Italia, edizione 1971-72, il Milan si impose per 2 – 0; fu l’ultima partita in carriera del portiere rossonero Fabio Cudicini mentre Dino Zoff lasciò i suoi compagni del Napoli per andare alla Juventus. Nel mercato dei calciatori del 1976 che si svolgeva all’Hilton di Milano, il calciatore Giorgio Morini per un solo giorno fu del Napoli e poi fu subito ceduto al Milan. A quell’epoca non esisteva la firma con-testuale ed un calciatore poteva essere ceduto da Bolzano a Trapani. Morini, era l’ultima decade di giugno 1976, fu ceduto dalla Roma al Catanzaro ma lui minacciò che non sarebbe andato alla società calabrese, neopromossa in serie A, addicendo motivi di lavoro. Il presidente del Catanzaro Nicola Ceravolo (1907-1988) non si perse d’animo e cedette Morini al Napoli in cambio di Giannantonio Sperotto e Luigi Boccolini. Morini a Napoli non durò neanche 24 ore perché insieme al capellone Giorgio Braglia fu subito spedito al ancora preso il sopravvento fra i mass-media) aveva polemizzato con l’icona Gianni Rivera che, di conseguenza, non avrebbe accettato più il ragazzo di Ponsacco negli spogliatoi.
II tifoso napoletano, tradizionalmente per tanti fattori sociali è più soddisfatto che la sua squadra vinca con uno squadrone del Nord Inter, Juventus e Milan piuttosto che con un club blasonato straniero come potrebbe essere il Real Madrid o il Bayern Monaco. La rivalità fra Napoli e Milan si accentuò nella seconda metà degli anni ottanta quando nel Napoli c’era Maradona e nel Milan era arrivato Silvio Berlusconi con i tre tulipani Gullit, Van Basten e Rijkaard. Nel campionato 1987-88 il Napoli perse lo scudetto con i rivali rossoneri pur avendo 5 punti di vantaggio fra esagerate polemiche, oggi, non ancora sopite; fu il primo scudetto di Berlusconi. Nel 1990 il primo posto finale toccò agli azzurri. La polemica da parte dei sostenitori del Milan divampò da un Napoli-Atalanta, terminata sul campo in pareggio ma fu assegnata vittoria a tavolino 2-0 agli azzurri per responsabilità oggettiva perché il calciatore del Napoli Alemao si accasciò per terra dopo essere stato colpito da una monetina piovuta dagli spalti dei sostenitori orobici. Nel 1990 il pluridecorato portiere del Milan Giovanni Galli fu ingaggiato dal Napoli. In quegli anni di accesa rivalità fra le due società ma anche fra le due tifoserie; sulle mura di Materdei, popolare zona di Napoli, appariva la scritta «Meglio Africani che milanesi» quando l’idea di globalizzazione non era ancora prorompente.